Guía docente de la asignatura / materia:

Aislamiento y Biotransformación de Productos Naturales

Curso 2021/2022
Fecha de aprobación por la Comisión Académica 22/07/2021

Máster

Máster Universitario en Biología Molecular Aplicada a Empresas Biotecnológicas (Bioenterprise)

Módulo

Módulo 2: Docencia Optativa

Rama

Ciencias

Centro Responsable del título

International School for Postgraduate Studies

Semestre

Segundo

Créditos

3

Tipo

Optativa

Tipo de enseñanza

Presencial

Profesorado

  • Francisco Santoyo González
  • Jesus M. Martin Serrano
  • Ignacio Perez-Victoria Moreno De Barreda
  • Jose Fernando Reyes Benitez
  • Jose Ruben Tormo Beltran

Tutorías

Francisco Santoyo González

fsantoyo@ugr.es
Anual
  • Lunes 12:00 a 14:00 (Despacho del Profesor)
  • Martes 12:00 a 14:00 (Despacho del Profesor)
  • Viernes 12:00 a 14:00 (Despacho del Profesor)

Ignacio Perez-Victoria Moreno De Barreda

ipv@ugr.es

Jose Ruben Tormo Beltran

jose.tormo@medinaandalucia.es

Breve descripción de contenidos (Según memoria de verificación del Máster)

  • Gestión de librerías de compuestos
  • Metabolómica de productos naturales de origen microbiano
  • Métodos de fraccionamiento, aislamiento y purificación de moléculas con actividad biológica.
  • Elucidación estructural de componentes bioactivos: espectrometría de Masas y resonancia Magnética Nuclear.
  • Biotransformación y derivatización de productos naturales.

Prerrequisitos y/o Recomendaciones

Se recomienda tener conocimientos básicos de Química Farmaceútica y Técnicas Instrumentales

Competencias

Competencias Básicas

  • CB6. Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación.
  • CB7. Que los estudiantes sepan aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área de estudio.
  • CB8. Que los estudiantes sean capaces de integrar conocimientos y enfrentarse a la complejidad de formular juicios a partir de una información que, siendo incompleta o limitada, incluya reflexiones sobre las responsabilidades sociales y éticas vinculadas a la aplicación de sus conocimientos y juicios.
  • CB9. Que los estudiantes sepan comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.
  • CB10. Que los estudiantes posean las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo que habrá de ser en gran medida autodirigido o autónomo.

Competencias Generales

  • CG01. Hablar bien en público. 
  • CG02. Asumir responsabilidades en lo que respecta al desarrollo de conocimientos y/o prácticas profesionales y a la revisión del rendimiento estratégico de equipos 
  • CG03. Desarrollar capacidades para preparar y gestionar proyectos de Investigación y/o de Desarrollo. 

Competencias Específicas

  • CE01. Adquirir conocimientos altamente especializados, algunos de ellos a la vanguardia en un campo de trabajo o estudio concreto, que sienten las bases de un pensamiento o investigación originales en el campo de la Biología Molecular y su relación con las empresas biotecnológicas. 
  • CE03. Adquirir conciencia crítica de cuestiones de conocimiento en un campo concreto de la biotecnología y en el punto de articulación entre diversos campos como el diagnóstico genético, la identificación, el desarrollo de fármacos, etc. para emitir informes profesionales. 
  • CE04. Adquirir conocimientos del alcance, limitaciones y campos fundamentales de aplicación de las herramientas bioinformáticas en el contexto de la estructura y función de las proteínas, con especial énfasis en la ingeniería de proteínas, el diseño racional de fármacos y la nanobiotecnología 
  • CE05. Ser capaces de plantear aproximaciones experimentales utilizando técnicas ómicas y modelos celulares y animales 
  • CE06. Adquirir destrezas especializadas para resolver problemas en materia de investigación o innovación, con vistas al desarrollo de nuevos conocimientos y procedimientos, y a la integración de los conocimientos en diversos campos de la biotecnología. 
  • CE09. Saber utilizar los recursos científicos y de gestión necesarios en una empresa biotecnológica y desenvolverse con autonomía 
  • CE10. Desarrollar capacidades para identificar y evaluar oportunidades de negocio en el entorno general y específico de la actividad biotecnológica 

Resultados de aprendizaje (Objetivos)

  • Conocer procedimientos de aislamientos de moléculas de actividad biológica en productos naturales.
  • Saber caracterizar moléculas bioactivas.
  • Conocer procedimientos de síntesis y otras nociones de Química Farmacéutica.
  • Saber realizar biotransformaciones de productos naturales
  • Manejar bases de datos especializadas.
  • Gestión de librerías de compuestos
  • Metabolómica de productos naturales de origen microbiano
  • Métodos de fraccionamiento, aislamiento y purificación de moléculas con actividad biológica.
  • Elucidación estructural de componentes bioactivos: espectrometría de Masas y resonancia Magnética Nuclear.
  • Biotransformación y derivatización de productos naturales.

Programa de contenidos Teóricos y Prácticos

Teórico

  • Introducción, Extracción, Gestión de Librerías de compuestos, LIMS
  • Metabolitos Secundarios de origen microbiano
  • Fraccionamiento y Purificación de metabolitos Secundario
  • Espectrometría de Masas y Desreplicación en Productos Naturales
  • Resonancia Magnética Nuclear en Productos Naturales
  • Elucidación Estructural de Componentes bioactivos
  • Síntesis de Productos Naturales
  • Relación Estructura Actividad y Química Médica en Productos Naturales
  • Introducción de polisacáridos acíclicos y cíclicos (ciclodextrinas). Propiedades físicas y químicas de ciclodextrinas. Formación de complejos de inclusión de ciclodextrinas. Discriminación quiral usando ciclodextrinas
  • Estrategias sintéticas para la síntesis de ciclodextrinas modificadas. Multi-ciclodextrinas: síntesis y aplicaciones
  • Ciclodextrinas poliméricas. Síntesis y Aplicaciones en Industria farmacéutica y biotecnológica

Práctico

PRÁCTICAS DE LABORATORIO:

  • Practicas: Generación de Colecciones/LIMS
  • Practicas: Fraccionamiento de baja resolución flash
  • Practicas: Fraccionamiento y purificación de alta resolución HPLC preparativo
  • Practicas: Espectrometría de Masas
  • Practicas: Resonancia Magnética Nuclear

TALLER:

  • Practicas: Elucidación Estructural de Productos Naturales

Bibliografía

Bibliografía fundamental

  • Natural Products Isolation. HUMANA PRESS, Richard J.P. Cannell, ISBN 0-89603-362-7
  • High Performance Liquid Chromatography. ACOL, Sandie Lindsy, ISBN 0-471-93115-2.
  • Practical HPLC method development. WILEY Second Edition, Lloyd R. Snyder, Joseph J. Kirkland, Joseph L. Glajch, ISBN 0-471-00703-X.
  • Spectrometric Identification of Organic Compounds. WILEY Sixth Edition, Robert M. SILVERSTEIN, Francis X. WEBSTER, ISBN-0-471-13457-0.
  • Tablas para la elucidación estructural de compuestos orgánicos por métodos espectroscópicos. ALAMBRA LOGMAN, E. Pretsch, T. Clerc, J. Seibl, W. Simon, ISBM 84-205-1181-1.
  • Nuclear Magnetic Resonance. OXFORD, P.J. Hore, ISBN 0-19-855682-9.
  • NMR Spectroscopy: Basic principles, concepts, and applications in chemistry. WILEY Second Edition, Harald Günther, ISBN 0-471-95201-X.
  • Methods for structure Elicidation by High-Resolution NMR. ELSEVIER, Gy. Batta, K.E. Köver and Cs. Szántay, Jr., ISBN 0-444-82157-0.
  • Structure Elucidation by NMR in organic chemistry, A practical guide. WILEY, Eberhard Breitmaier, ISBN 0-471-93381-3.
  • Spectrometrie de masse, principes et applications. LAVOSIER, Emilia Constantin, André Schnell, ISBN 2-85206-352-2.
  • Drugs of Natural Origin, A textbook of Pharmacognosy. APOTEK, Gunnar Samuelsson, ISBN 918627-481-3.
  • Elementos de Fitoquímica y de Farmacognósia. ACRIBIA, Jean BRUNETON, ISBN 84-200-0717-X.
  • Introducción a la Química Farmacéutica. McGRAW HILL, C. AVENDAÑO, ISBN 84-481-0219-3.
  • Introducción a la Química de los Medicamentos. CGCOF, S. Cuéllar, ISBN 84-87276-21-0.
  • VOGEL’S Textbook of Practical Organic Chemistry. LONGMAN, Fifth Edition, B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell, ISBN 0-582-46236-3.
  • New trends in cyclodextrins and derivatives" D. Ducheme (Ed). Editions de Santé, Paris
  • Modified Cyclodextrins. Scaffolds and templates for supramolecular chemistry C. J. Easton and S. F. Lincln. imperial College Press. london
  • Cyclodextrins in Pharmaceutics, cosmetics, and biomedicine. Current an future industrial applications. E. Bilensoy (Ed) Willey

Bibliografía complementaria

 

  • González-Menéndez, V., Pérez-Bonilla, M., Pérez-Victoria, I., Martín, J., Muñoz, F., Reyes, F., Tormo, J.R. and Genilloud, O. (2016). Multicomponent Analysis of the Differential Induction of Secondary Metabolite Profiles in Fungal Endophytes. Molecules, 21(2), 234.
  • Winnikoff, J. R., Glukhov, E., Watrous, J., Dorrestein, P. C., & Gerwick, W. H. (2013). Quantitative molecular networking to profile marine cyanobacterial metabolomes. The Journal of Antibiotics, 67(1), 105–112.
  • Trivella & Fellicio – The tripod for bacterial natural product discovery: genome mining, silent pathway induction and MS-based molecular netwotking. American Society for Microbiology, 2018.
  • Beau, J., Mahid, N., Burda, W. N., Harrington, L., Shaw, L. N., Mutka, T., ... & Baker, B. J. (2012). Epigenetic tailoring for the production of anti-infective cytosporones from the marine fungus Leucostoma persoonii. Marine drugs, 10(4), 762-774.
  • D. Nichols, N, Cahoon, E.M. Trakhtenberg, L. Pham, A. Mehta, A. Belanger, T. Kanigan, K. Lewis, S.S. Epstein. (2010). Use of Ichip for High-Throughput in situ cultivation of “Uncultivable” Microbial Species. Applied and Envirnmental Microbiology 76 no. 8 2445-2450.
  • de la Cruz M, Martín J, González-Menéndez V, Pérez-Victoria I, Moreno C, Tormo J R, El Aouad N, Guarro J, Vicente F, Reyes F, Bills G F. (2012) Chemical and physical modulation of antibotic activity in Emericella species, Chemistry&Biodiversity, 9: 1095-1113.
  • González-Menéndez V, Asensio F, Moreno C, de Pedro N, Candida Monteiro M, de la Cruz M, Vicente F, Bills G F, Reyes F, Genilloud O, Tormo J R. (2014) Assessing the effects of adsorptive polymeric resin additions on fungal secondary metabolite chemical divercity, Mycology, 5(3): 179-191.
  • Tormo, J. R., Asensio, F. J., & Bills, G. F. (2012). Manipulating filamentous fungus chemical phenotypes by growth on nutritional arrays. In Fungal Secondary Metabolism (pp. 59-78). Humana Press, Totowa, NJ.
  • Tormo, J. R., García, J. B., DeAntonio, M., Feliz, J., Mira, A., Díez, M. T., ... & Pelaez, F. (2003). A method for the selection of production media for actinomycete strains based on their metabolite HPLC profiles. Journal of Industrial Microbiology and Biotechnology30(10), 582-588.

Metodología docente

  • MD01 Análisis de casos: En los que los estudiantes tendrán que aplicar conocimientos a las situaciones concretas planteadas, hacer apuestas por aquella solución más fundada en situaciones donde la información es incompleta, lo cuál es una práctica corriente entre los profesionales y servirá para elaborar ideas con las que diseñar proyectos de investigación. 
  • MD02 Trabajo colaborativo: Análisis y crítica de proyectos/artículos de innovación/investigación. 
  • MD03 Lecciones magistrales y asistencia a conferencias de profesorado invitado o conferencias organizadas por la universidad, etc. en donde el alumno pueda obtener una visión amplia del campo de estudio. Estas lecciones se complementarán con seminarios de discusión de ideas y aplicaciones. 
  • MD04 Prácticas de laboratorio o planta piloto y visitas a por unidades funcionales de empresas. En ambas se persigue el conocimiento de las diferentes metodologías de trabajo. En algunos casos sustituyen al análisis de casos, al tratarse de casos prácticos a resolver. 

Evaluación (instrumentos de evaluación, criterios de evaluación y porcentaje sobre la calificación final.)

Evaluación Ordinaria

https://masteres.ugr.es/bioenterprise/pages/info_academica

CRITERIOS DE EVALUACIÓN

Basada preferentemente en la evaluación continua del estudiante, excepto para quienes se les haya reconocido el derecho a la evaluación única final:

  • 1. los exámenes supondrán un 30% de la calificación final.
  • 2. las tareas especializadas otro 30%.
  • 3. la elaboración y exposición de trabajos etc. otro 30%.
  • 4. la participación y actitud un 10%.

CONVOCATORIA ORDINARIA

  • SE3. Exposiciones orales en grupo, de trabajos sobre contenidos de la materia (seminario) y sobre ejecución de tareas prácticas correspondientes a competencias concretas.
  • SE4. Observación por los profesores y tutores de las conductas que realiza el alumno en la ejecución de tareas o actividades que se correspondan con las competencias, así como el grado de participación

Evaluación Extraordinaria

  • SE3. Exposiciones oral o trabajo escrito sobre contenidos de la materia (seminario) y sobre ejecución de tareas prácticas correspondientes a competencias concretas.
  • SE4. Observación por los profesores y tutores de las conductas que realiza el alumno en la ejecución de tareas o actividades que se correspondan con las competencias, así como el grado de participación.

Evaluación única final

  • SE3. Exposiciones oral o trabajo escrito sobre contenidos de la materia (seminario) y sobre ejecución de tareas prácticas correspondientes a competencias concretas.
  • SE4. Observación por los profesores y tutores de las conductas que realiza el alumno en la ejecución de tareas o actividades que se correspondan con las competencias, así como el grado de participación.

Información adicional

1. Aula de clases teóricas:Consúltese página web del Máster

2. Laboratorios de clases prácticas:Laboratorios de prácticas del Dpto. de Química Orgánica y/ó laboratorios de la Fundación Medina

3. HorariosConsúltese página web del Máster

Escenario A (Enseñanza-Aprendizaje presencial y tele-presencial)

Horario (Según lo establecido en el POD)

  • 9 dias/Abril/2022.
  • Mañanas y tardes tutorias

Herramientas para la atención tutorial (Indicar medios telemáticos para la atención tutorial)

  • Plataforma LMS. Plataforma de Recursos de Apoyo a la Docencia, PRADO.
  • Servicio de videotelefonía Google Meet

Medidas de adaptación de la metodología docente

  • Clases asíncronas desarrolladas a través de las plataformas LMS y/o de e-learning.
  • Clases síncronas desarrolladas de forma presencial y/o virtual usando el Servicio GoogleMeet

Ordinary assessment session

  • Elaboración, presentación y defensa de un trabajo escrito sobre temática relacionada con la asignatura que se evaluará presencialmente o no presencialmente segun medidas sanitarias vigentes.

Extraordinary assessment session

  • Elaboración, presentación y defensa de un trabajo escrito sobre temática relacionada con la asignatura que se evaluará presencialmente o no presencialmente segun medidas sanitarias vigentes.

Single final assessment

  • Elaboración, presentación y defensa de un trabajo escrito sobre temática relacionada con la asignatura que se evaluará presencialmente o no presencialmente segun medidas sanitarias vigentes.

Escenario B (Suspensión de la actividad presencial)

Horario (Según lo establecido en el POD)

  • 9 dias/Abril/2022
  • Mañanas y tardes tutorias

Herramientas para la atención tutorial (Indicar medios telemáticos para la atención tutorial)

  • Plataforma LMS. Plataforma de Recursos de Apoyo a la Docencia, PRADO.
  • Servicio de videotelefonía Google Meet

Medidas de adaptación de la metodología docente

  • Clases asíncronas desarrolladas a través de las plataformas LMS y de e-learning.

Ordinary assessment session

  • Elaboración, presentación y defensa de un trabajo escrito sobre temática relacionada con la asignatura que se evaluará no presencialmente.

Extraordinary assessment session

  • Elaboración, presentación y defensa de un trabajo escrito sobre temática relacionada con la asignatura que se evaluará no presencialmente.

Single final assessment

  • Elaboración, presentación y defensa de un trabajo escrito sobre temática relacionada con la asignatura que se evaluará no presencialmente.