Guía docente de Aislamiento y Biotransformación de Productos Naturales (M78/56/1/9)

• Gestión de librerías de compuestos
• Metabolómica de productos naturales de origen microbiano
• Métodos de fraccionamiento, aislamiento y purificación de moléculas con actividad biológica.
• Elucidación estructural de componentes bioactivos: espectrometría de Masas y resonancia Magnética Nuclear.
• Biotransformación y derivatización de productos naturales.

Se recomienda tener conocimientos básicos de Química Farmaceútica y Técnicas Instrumentales

• Conocer procedimientos de aislamientos de moléculas de actividad biológica en productos naturales.
• Saber caracterizar moléculas bioactivas.
• Conocer procedimientos de síntesis y otras nociones de Química Farmacéutica.
• Saber realizar biotransformaciones de productos naturales
• Manejar bases de datos especializadas.
• Gestión de librerías de compuestos
• Metabolómica de productos naturales de origen microbiano
• Métodos de fraccionamiento, aislamiento y purificación de moléculas con actividad biológica.
• Elucidación estructural de componentes bioactivos: espectrometría de Masas y resonancia Magnética Nuclear.
• Biotransformación y derivatización de productos naturales.

• Introducción, Extracción, Gestión de Librerías de compuestos, LIMS
• Metabolitos Secundarios de origen microbiano
• Fraccionamiento y Purificación de metabolitos Secundario
• Espectrometría de Masas y Desreplicación en Productos Naturales
• Resonancia Magnética Nuclear en Productos Naturales
• Elucidación Estructural de Componentes bioactivos
• Síntesis de Productos Naturales
• Relación Estructura Actividad y Química Médica en Productos Naturales
• Introducción de polisacáridos acíclicos y cíclicos (ciclodextrinas). Propiedades físicas y químicas de ciclodextrinas. Formación de complejos de inclusión de ciclodextrinas. Discriminación quiral usando ciclodextrinas
• Estrategias sintéticas para la síntesis de ciclodextrinas modificadas. Multi-ciclodextrinas: síntesis y aplicaciones
• Ciclodextrinas poliméricas. Síntesis y Aplicaciones en Industria farmacéutica y biotecnológica

PRÁCTICAS DE LABORATORIO:

• Practicas: Generación de Colecciones/LIMS
• Practicas: Fraccionamiento de baja resolución flash
• Practicas: Fraccionamiento y purificación de alta resolución HPLC preparativo
• Practicas: Espectrometría de Masas
• Practicas: Resonancia Magnética Nuclear
• Practicas: Sintesís y Aplicación de matrices poliméricas insolubles

TALLER:

• Practicas: Elucidación Estructural de Productos Naturales

• Natural Products Isolation. HUMANA PRESS, Richard J.P. Cannell, ISBN 0-89603-362-7
• High Performance Liquid Chromatography. ACOL, Sandie Lindsy, ISBN 0-471-93115-2.
• Practical HPLC method development. WILEY Second Edition, Lloyd R. Snyder, Joseph J. Kirkland, Joseph L. Glajch, ISBN 0-471-00703-X.
• Spectrometric Identification of Organic Compounds. WILEY Sixth Edition, Robert M. SILVERSTEIN, Francis X. WEBSTER, ISBN-0-471-13457-0.
• Tablas para la elucidación estructural de compuestos orgánicos por métodos espectroscópicos. ALAMBRA LOGMAN, E. Pretsch, T. Clerc, J. Seibl, W. Simon, ISBM 84-205-1181-1.
• Nuclear Magnetic Resonance. OXFORD, P.J. Hore, ISBN 0-19-855682-9.
• NMR Spectroscopy: Basic principles, concepts, and applications in chemistry. WILEY Second Edition, Harald Günther, ISBN 0-471-95201-X.
• Methods for structure Elicidation by High-Resolution NMR. ELSEVIER, Gy. Batta, K.E. Köver and Cs. Szántay, Jr., ISBN 0-444-82157-0.
• Structure Elucidation by NMR in organic chemistry, A practical guide. WILEY, Eberhard Breitmaier, ISBN 0-471-93381-3.
• Spectrometrie de masse, principes et applications. LAVOSIER, Emilia Constantin, André Schnell, ISBN 2-85206-352-2.
• Drugs of Natural Origin, A textbook of Pharmacognosy. APOTEK, Gunnar Samuelsson, ISBN 918627-481-3.
• Elementos de Fitoquímica y de Farmacognósia. ACRIBIA, Jean BRUNETON, ISBN 84-200-0717-X.
• Introducción a la Química Farmacéutica. McGRAW HILL, C. AVENDAÑO, ISBN 84-481-0219-3.
• Introducción a la Química de los Medicamentos. CGCOF, S. Cuéllar, ISBN 84-87276-21-0.
• VOGEL’S Textbook of Practical Organic Chemistry. LONGMAN, Fifth Edition, B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell, ISBN 0-582-46236-3.
• New trends in cyclodextrins and derivatives" D. Ducheme (Ed). Editions de Santé, Paris
• Modified Cyclodextrins. Scaffolds and templates for supramolecular chemistry C. J. Easton and S. F. Lincln. imperial College Press. london
• Cyclodextrins in Pharmaceutics, cosmetics, and biomedicine. Current an future industrial applications. E. Bilensoy (Ed) Willey

• González-Menéndez, V., Pérez-Bonilla, M., Pérez-Victoria, I., Martín, J., Muñoz, F., Reyes, F., Tormo, J.R. and Genilloud, O. (2016). Multicomponent Analysis of the Differential Induction of Secondary Metabolite Profiles in Fungal Endophytes. Molecules, 21(2), 234.
• Winnikoff, J. R., Glukhov, E., Watrous, J., Dorrestein, P. C., & Gerwick, W. H. (2013). Quantitative molecular networking to profile marine cyanobacterial metabolomes. The Journal of Antibiotics, 67(1), 105–112.
• Trivella & Fellicio – The tripod for bacterial natural product discovery: genome mining, silent pathway induction and MS-based molecular netwotking. American Society for Microbiology, 2018.
• Beau, J., Mahid, N., Burda, W. N., Harrington, L., Shaw, L. N., Mutka, T., ... & Baker, B. J. (2012). Epigenetic tailoring for the production of anti-infective cytosporones from the marine fungus Leucostoma persoonii. Marine drugs, 10(4), 762-774.
• D. Nichols, N, Cahoon, E.M. Trakhtenberg, L. Pham, A. Mehta, A. Belanger, T. Kanigan, K. Lewis, S.S. Epstein. (2010). Use of Ichip for High-Throughput in situ cultivation of “Uncultivable” Microbial Species. Applied and Envirnmental Microbiology 76 no. 8 2445-2450.
• de la Cruz M, Martín J, González-Menéndez V, Pérez-Victoria I, Moreno C, Tormo J R, El Aouad N, Guarro J, Vicente F, Reyes F, Bills G F. (2012) Chemical and physical modulation of antibotic activity in Emericella species, Chemistry&Biodiversity, 9: 1095-1113.
• González-Menéndez V, Asensio F, Moreno C, de Pedro N, Candida Monteiro M, de la Cruz M, Vicente F, Bills G F, Reyes F, Genilloud O, Tormo J R. (2014) Assessing the effects of adsorptive polymeric resin additions on fungal secondary metabolite chemical divercity, Mycology, 5(3): 179-191.
• Tormo, J. R., Asensio, F. J., & Bills, G. F. (2012). Manipulating filamentous fungus chemical phenotypes by growth on nutritional arrays. In Fungal Secondary Metabolism (pp. 59-78). Humana Press, Totowa, NJ.
• Tormo, J. R., García, J. B., DeAntonio, M., Feliz, J., Mira, A., Díez, M. T., ... & Pelaez, F. (2003). A method for the selection of production media for actinomycete strains based on their metabolite HPLC profiles. Journal of Industrial Microbiology and Biotechnology, 30(10), 582-588.

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CRITERIOS DE EVALUACIÓN

Basada preferentemente en la evaluación continua del estudiante, excepto para quienes se les haya reconocido el derecho a la evaluación única final:

• 1. los exámenes supondrán un 30% de la calificación final.
• 2. las tareas especializadas otro 30%.
• 3. la elaboración y exposición de trabajos etc. otro 30%.
• 4. la participación y actitud un 10%.

CONVOCATORIA ORDINARIA

• SE3. Exposiciones orales en grupo, de trabajos sobre contenidos de la materia (seminario) y sobre ejecución de tareas prácticas correspondientes a competencias concretas.
• SE4. Observación por los profesores y tutores de las conductas que realiza el alumno en la ejecución de tareas o actividades que se correspondan con las competencias, así como el grado de participación

• SE3. Exposiciones oral o trabajo escrito sobre contenidos de la materia (seminario) y sobre ejecución de tareas prácticas correspondientes a competencias concretas.
• SE4. Observación por los profesores y tutores de las conductas que realiza el alumno en la ejecución de tareas o actividades que se correspondan con las competencias, así como el grado de participación.

• SE3. Exposiciones oral o trabajo escrito sobre contenidos de la materia (seminario) y sobre ejecución de tareas prácticas correspondientes a competencias concretas.
• SE4. Observación por los profesores y tutores de las conductas que realiza el alumno en la ejecución de tareas o actividades que se correspondan con las competencias, así como el grado de participación.

1. Aula de clases teóricas:Consúltese página web del Máster

2. Laboratorios de clases prácticas:Laboratorios de prácticas del Dpto. de Química Orgánica y/ó laboratorios de la Fundación Medina

3. HorariosConsúltese página web del Máster